Em 1931, foi dado início a construção da Rodovia Itajubá / Lorena. Feitos os traçados e estudos pelo Eng. Dr. Luís Goulart de Azevedo. Custeada num valor de 3 milhões de cruzeiros.

Em 20 de outubro de 1934 foi inaugurada oficialmente a estrada Itajubá / Lorena.

Em 1º de maio de 1957 foi inaugurado o marco rodoviário que a Prefeitura mandou colocar no início da Rodovia Itajubá – Lorena, ou seja, inicio da Av. Padre Lourenço, que hoje compreende 4 km de rodovia.

Em 12 de outubro de 1951 chegavam a Itajubá as possantes máquinas que dariam início à estrada para Poços de Caldas, o que efetivamente aconteceu três dias depois, ficando os trabalhos entregues à Cia. CITOR (Companhia Internacional de terraplenagens, Obras e Representações), sob a direção do DNER (19ª Residência Regional), departamento então chefiado pelo Dr. Benedito de Assis Rennó Pereira.

O projeto nº 672/84 do Deputado Dr. Euclides Pereira Cintra, tornado em lei nº 8.678, de 27/09/1984, deu oficialmente a denominação de Rodovia “Wenceslau Brás” ao trecho asfaltado que liga o Capote (Bairro Santa Bárbara) à cidade de Carmo de Minas, rodovia esta que passa por São José do alegre, Pedralva e trecho de Cristina. O projeto nº 670/84 do mesmo Deputado, transformando em lei nº 8.710 em 24/10/1984, deu o nome de Rodovia “Francisco Brás Pereira Gomes” ao trecho asfaltado de Piranguinho a Paraisópolis, rodovias estas que ficam na área da Grande Itajubá.

Em junho de 1977, foi o governador do Estado de Minas Gerais, Dr. Aureliano Chaves de Mendonça, recebido festivamente em Maria de Fé, onde assinou, com a empresa responsável pela construção, o contrato para o asfaltamento da rodovia que ligou Itajubá àquela cidade, a qual passa pelo Juru e Ano bom. Foi inaugurada em 4 de outubro de 1979, com a presença do Presidente da República João Baptista de Figueiredo. Tem seu trevo, em Itajubá, com acesso a Rua Duque de Caxias, no bairro da Varginha.

Em 1984 outra notável rodovia asfaltada tornou-se realidade. E a que liga Itajubá a Delfim Moreira, passando pela Água Limpa, cujo trevo se encontra entre os km 10 e 11 da rodovia Itajubá – Lorena, na ponte Santo Antônio.

Por volta de 1912 apareceram os primeiros automóveis, os “Revolucionários” Fords de bigode. O primeiro que apareceu com automóvel em Itajubá, naquele ano, foi um cidadão apelidado Quimquim. Veio depois o de Adriano Piazzaroli. Esses dois carros marcaram época.

O primeiro automóvel de aluguel de Itajubá foi o de Carmenutto Fittipaldi, que também exerceu a profissão de alfaiate.

O primeiro chauffer em Itajubá foi José Fonseca da Cruz, de nacionalidade portuguesa, que se habilitou legalmente, a obter a carteira para exercer a profissão.

A bicicleta já era conhecida em Itajubá no final do século passado, quando ainda se dizia bicyclette.

Em sete de setembro de 1960 foram inaugurados os primeiros sinaleiros luminosos nas principais esquinas da cidade.

A primeira empresa de transportes intermunicipais de Itajubá, com horários estabelecidos e serviços regular de viaturas, foi a Chiaradia, Genro & Filho, os quais estabeleciam três por semana.